Im Stadtwappen von Stralsund wird der Name der Stadt versinnbildlicht. „Stral“ kommt sowohl in der germanischen als auch in der slawischen Sprache vor und wird in beiden Fällen mit „Spitze“ oder „Pfeil“ übersetzt.
Der Pfeil war dann auch das erste Zeichen der Stadt. Das älteste nachweisbare Siegel der Stadt von 1265 hat aber schon ein zweites Sinnbild, das Hinweise auf die Seestadt und ihren Haupterwerbszweig gibt. Das Siegel zeigt ein mastloses Schiff, unter dem zwei Fische schwimmen. Über dem Schiff befindet sich ein nach rechts fliegender Pfeil. Bis Mitte des 14. Jahrhunderts treten auf allen größeren Siegeln diese beiden Sinnbilder, das Schiff und der Pfeil, auf. 1492 erscheint der Pfeil zum ersten Mal aufrecht gestellt, und zwar weiß in rotem Felde. Einige Jahre später taucht über den drei Strahlen das Kreuz auf.
Die Entwicklung von Wappen und Fahne der Hansestadt Stralsund verläuft bis weit in das 17. Jahrhundert hinein nahezu identisch. Die früheste Form einer Stadtfahne läßt sich durch die Abbildung auf den ältesten Stadtsiegeln feststellen. An der Mastspitze der dargestellten Kogge ist ein sogenannter Flügel mit einem fliegenden Pfeil erkennbar. Das damals allgemein übliche hansische Rot lässt die Schlussfolgerung zu, dass das Farbtuch rot und das Kreuz weiß waren.
Ende des 17. und Anfang des 18. Jahrhunderts tauchte eine Fahne mit einem völlig anderen Aussehen auf: Anstelle von Pfeil und Kreuz prangte eine große leuchtend gelbe Sonne. Die Gründe für diese Änderung sind nicht genau bekannt. Die Historiker vermuten, dass Stralsund für strahlende Sonne in gewisser Weise Pate gestanden hat. Auch kann der Bedeutungswechsel des Stadtzeichens vom Pfeil zum Strahl darauf Einfluss ausgeübt haben. Bis zum Ende des 19. Jahrhunderts wurde, mit gewissen Abwandlungen, an dieser Fahne festgehalten. Als 1815 die Preußen kamen, rutschte die Sonne in die obere Ecke der Fahne auf ein kleines weißes Feld. Nach 1900 setzte sich die alte Stralsunder Fahne mit Pfeil und Kreuz wieder durch. Fahne und Wappen waren wieder einheitlich gestaltet.
Am 29. Dezember 1720 erhielt Stralsund ein neues Wappen, verliehen von Friedrich I. von Schweden. In dem sogenannten Adelsdiplom“ wird es wie folgt beschrieben: „Wie wir denn auch das Wappen gedachter Stadt hiermit vermehren und verbessern, also und dergestalt, dass im blauen Felde über einen dreyzackigten Strahl eine goldene Krone zu sehen sey: Oben auf dem Schilde stehet ein gekrönter Helm, über welchem zwischen zween ausgebreiteten Flügeln ein goldenes Kreuz sich zeigt: Die umherliegenden Wapen-Zierathen sind von Gold, Silber und blauer Farbe, und das ganze Wapen wird von einem goldenen rückwärts sehenden Löwen und einem rothen Greife gehalten, wieder nachstehende Abriss alles aufs deutlichste vor Augen liegt. Dieses öffentliche Stadt-Wapen soll demnach Unsre Stadt Stralsund zu allen Zeiten führen, in Feldzügen und bey allen und jeden ehrbaren und anständigen Begebenheiten sich desselben rechtmäßig bedienen, und es in ihre Fahnen, Gezelte, Gemälde und Insiegeln frey und ungehindert setzen,…“.Das eigentliche Stadtzeichen der Pfeil, wurde also nicht mehr als Pfeil angesehen. Hier sprach man nun von einem „dreyzackigen aufwärts gekehrten Strahl“.
Als die Preußen 1815 die Stadt übernahmen, wurde kein neues Stadtwappen erstellt. Erst ab 1938 galt das alte Wappenbild des 16. und 17. Jahrhunderts wieder als Wappen der Stadt Stralsund. Das ist bis heute so geblieben: „In Rot ein silberner Pfeil mit nach oben gerichteter Spitze, darüber ein schwebendes silbernes Tatzenkreuz“